Page 12 - Perdih, Andrej, Katja Lakota, Alja Prah. 2020. Strukture bioloških molekul. Univerzitetni učbenik z recenzijo in navodila za vaje. Koper: Založba Univerze na Primorskem.
P. 12
rej perdih, katja lakota, alja prah
D-gliceraldehid L-gliceraldehid
Slika 3. Obe obliki gliceraldehida.
Dva monosaharida z identičnima molekulskima formulama sta še vedno lahko stereoizomera,
tj. se razlikujeta v orientiranosti atomov v prostoru. Stereoizomere označujemo s črkama D in
L, ki se pri sladkorjih ne nanašata na optično sučnost, ampak se določita glede na pripadnost D
ali L vrsti gliceraldehida (Slika 3), iz katerega potem dobimo raznolike sladkorje tako, da
podaljšujemo verigo ogljikov (D oz. L oblika pentoze je zato odvisna od pozicije hidroksilne –
OH skupine na ogljiku C4, heksoze pa na C5). Tako D- oz. L-obliko poimenujemo glede na
položaj –OH skupine na predzadnjem ogljikovem atomu.
Ker ima vsak naslednji ogljikov atom lahko –OH skupino na D ali L strani, število možnih
sladkorjev raste z 2n dodatnih atomov ogljika (Slika 4). Epimeri so diastereoizomeri, ki se
razlikujejo le na enem stereogenem centru (npr. biološko pomembnejša epimera glukoze sta
manoza in galaktoza). V naravi ne najdemo vseh oblik sladkorjev, npr. idoze, taloze, redki so
prisotne tudi aloza, altroza in guloza. Prav tako najdemo le nekaj L-oblik sladkorjev, npr. L-
arabinozo (v pektinu), L-fukozo (6-deoksi-L-galaktoza) in L-ramnozo (6-deoksi-L-manoza) v
rastlinskih glikozidih.
Slika 4. S podaljševanjem verige ogljikov dobimo raznolike monosaharide.
12
D-gliceraldehid L-gliceraldehid
Slika 3. Obe obliki gliceraldehida.
Dva monosaharida z identičnima molekulskima formulama sta še vedno lahko stereoizomera,
tj. se razlikujeta v orientiranosti atomov v prostoru. Stereoizomere označujemo s črkama D in
L, ki se pri sladkorjih ne nanašata na optično sučnost, ampak se določita glede na pripadnost D
ali L vrsti gliceraldehida (Slika 3), iz katerega potem dobimo raznolike sladkorje tako, da
podaljšujemo verigo ogljikov (D oz. L oblika pentoze je zato odvisna od pozicije hidroksilne –
OH skupine na ogljiku C4, heksoze pa na C5). Tako D- oz. L-obliko poimenujemo glede na
položaj –OH skupine na predzadnjem ogljikovem atomu.
Ker ima vsak naslednji ogljikov atom lahko –OH skupino na D ali L strani, število možnih
sladkorjev raste z 2n dodatnih atomov ogljika (Slika 4). Epimeri so diastereoizomeri, ki se
razlikujejo le na enem stereogenem centru (npr. biološko pomembnejša epimera glukoze sta
manoza in galaktoza). V naravi ne najdemo vseh oblik sladkorjev, npr. idoze, taloze, redki so
prisotne tudi aloza, altroza in guloza. Prav tako najdemo le nekaj L-oblik sladkorjev, npr. L-
arabinozo (v pektinu), L-fukozo (6-deoksi-L-galaktoza) in L-ramnozo (6-deoksi-L-manoza) v
rastlinskih glikozidih.
Slika 4. S podaljševanjem verige ogljikov dobimo raznolike monosaharide.
12
