Page 13 - Perdih, Andrej, Katja Lakota, Alja Prah. 2020. Strukture bioloških molekul. Univerzitetni učbenik z recenzijo in navodila za vaje. Koper: Založba Univerze na Primorskem.
P. 13
strukture bioloških molekul
Zaradi bližine aldehidne in hidroksi skupine v strukturni formuli pri sladkorjih s štirimi
ogljikovimi atomi ali več se ti dve skupini povežeta. Tako nastane ciklična oblika (t .i. polacetal),
ki je lahko 5-členski obroč (furanoza) ali 6-členski obroč (piranoza). Stabilnost obroča pri
piranozah je večja, zato tudi heksoze obstajajo pretežno kot piranoze. V resnici 6-členski obroč,
kot je narisan ploskovno na Sliki 5.2, energetsko ni ugoden in zato obstaja v konformaciji
»stola« , kot vidno na Sliki 5.3. Večinoma se monosaharidi v raztopinah nahajajo v ciklični obliki,
položaj –OH skupine glede na obroč pa določa kemične lastnosti molekule.
Slika 5. Prikaz monosaharidne enote v obliki (1) Fischerjeve in (2) Haworthove projekcije ter v
t. i. (3) konformaciji stola.
Ob ciklizaciji nastane še en nesimetričen ogljikov atom, možna sta dva anomera, α in β. V
Haworthovem načinu pisanja je pri α obliki hidroksilna skupina na C1 ogljikovem atomu
napisana navzdol, pri β obliki pa napisana navzgor (Slika 6). V Fischerjevem zapisu pa je pri D
sladkorjih v α obliki hidroksilna skupina na C1 atomu napisana na desni, v β obliki pa na levi (pri
L sladkorjih je ravno obratno). V raztopini α in β oblika prehajata druga v drugo v procesu, ki
mu rečemo mutarotacija. Na primer: glukoza v vodni raztopini nastopa 36 % kot α-piranoza,
64 % kot β-piranoza in manj kot 1 % kot neciklična oblika, α- in β-furanoza skupaj. Proces
mutarotacije je povezan s cepitvijo in tvorbo kemijskih vezi.
Slika 6. Prikaz α in β oblik pentoz in heksoz v Haworthovi projekciji.
Trioze so pomembne v, na primer mitohondrijih, ob razgradnji glukoze med celičnim dihanjem
(piruvat). Pentozi riboza in deoksiriboza sta pomembni sestavni enoti RNA oz. DNA molekul.
Fruktozo vsebuje molekula, pomembna za prenos energije v celici - adenozin fosfat (adenozin
13
Zaradi bližine aldehidne in hidroksi skupine v strukturni formuli pri sladkorjih s štirimi
ogljikovimi atomi ali več se ti dve skupini povežeta. Tako nastane ciklična oblika (t .i. polacetal),
ki je lahko 5-členski obroč (furanoza) ali 6-členski obroč (piranoza). Stabilnost obroča pri
piranozah je večja, zato tudi heksoze obstajajo pretežno kot piranoze. V resnici 6-členski obroč,
kot je narisan ploskovno na Sliki 5.2, energetsko ni ugoden in zato obstaja v konformaciji
»stola« , kot vidno na Sliki 5.3. Večinoma se monosaharidi v raztopinah nahajajo v ciklični obliki,
položaj –OH skupine glede na obroč pa določa kemične lastnosti molekule.
Slika 5. Prikaz monosaharidne enote v obliki (1) Fischerjeve in (2) Haworthove projekcije ter v
t. i. (3) konformaciji stola.
Ob ciklizaciji nastane še en nesimetričen ogljikov atom, možna sta dva anomera, α in β. V
Haworthovem načinu pisanja je pri α obliki hidroksilna skupina na C1 ogljikovem atomu
napisana navzdol, pri β obliki pa napisana navzgor (Slika 6). V Fischerjevem zapisu pa je pri D
sladkorjih v α obliki hidroksilna skupina na C1 atomu napisana na desni, v β obliki pa na levi (pri
L sladkorjih je ravno obratno). V raztopini α in β oblika prehajata druga v drugo v procesu, ki
mu rečemo mutarotacija. Na primer: glukoza v vodni raztopini nastopa 36 % kot α-piranoza,
64 % kot β-piranoza in manj kot 1 % kot neciklična oblika, α- in β-furanoza skupaj. Proces
mutarotacije je povezan s cepitvijo in tvorbo kemijskih vezi.
Slika 6. Prikaz α in β oblik pentoz in heksoz v Haworthovi projekciji.
Trioze so pomembne v, na primer mitohondrijih, ob razgradnji glukoze med celičnim dihanjem
(piruvat). Pentozi riboza in deoksiriboza sta pomembni sestavni enoti RNA oz. DNA molekul.
Fruktozo vsebuje molekula, pomembna za prenos energije v celici - adenozin fosfat (adenozin
13
